Килиаревският манастир е основан 1350 г. по времето на цар Йоан Александър. По покана на българския владетел Теодосий Търновски се завръща в столицата Търново и основава светата обител "Рождество Богородично". Манастирът обаче не просъществувал дълго, защото е жестоко опожарен от войските на султан Баязид I през 1393 година, а монасите са прогонени.

Църквата, дело на Кольо Фичето
Но вярата се оказала по-силна от всичко и 3 века по-късно, през 1712г. манастирът е издигнат отново на сегашното място, приблизително на същото място, където се е издигал и първият манастир. Килифаревският манастир приютявал над 300 монаси по онова време и почти век по-късно църквата на манастира става малка за множеството монаси и поклоници, а храмът, който виждаме днес - просторната еднокорабна и еднокуполна църква "Св. Димитър" е построен от големия майстор Кольо Фичето. Освен много добър строител, той е бил и много добър християнин. При строежа на новата църква, той не си позволява да събори старата малка църква, а вгражда иконостаса и светия престол на старата църква в новата църква.